البته پیش از آن سیستم عامل DOS این شرکت، شهرت جهانی پیدا کرده بود و به دلیل عقد قرارداد با شرکت IBM (بزرگترین تولید کننده PC در آن زمان) تقریبا به عنوان معروفترین و پر کاربرترین سیستم عامل بود.
مهمترین ضعف سیستم عامل تک کاره بودن آن (Single Task) و محیط متنی و خشک آن بود. به همین دلیل مایکروسافت ابتدا نرم‌افزاری تحت عنوان ویندوز 3.1 را روانه بازار کرد که در محیط DOS کار می‌کرد و یک محیط گرافیکی ساده در اختیار کاربران قرار می‌داد که تا حدودی امکان نمایش فیلم و تصویر را نیز دارا بود. البته ویندوز 3.1 یک سیستم عامل نبود بلکه به عنوان یک نرم‌افزار کاربردی برای ایجاد محیط گرافیکی تحت سیستم عامل DOS محسوب می‌شد.

با رفع اشکال ویندوز 3.1 و تبدیل آن به یک سیستم عامل، مایکروسافت موفق به ساخت اولین سیستم عامل گرافیکی خود، ویندوز 95 شد و پس از آن با تغییر در ساختار ظاهری و گرافیکی آن، ویندوز 98 و  ME را تولید کرد. با تغییر هسته اصلی سیستم عامل که دارای امنیت بیشتری بود، ویندوزهای سری NT  تولید شد که از جمله آنها می‌توان به ویندوزهای NT4.0 ، 2000 ، 2003  ، XP و آخرین نسخه آن یعنی ویستا اشاره کرد که نسخه عمومی آن تا چند روز آینده به بازار خواهد آمد.

نسخه‌های سری NT ، از ساختار امنیتی خاصی برخوردار بوده که در محیط‌ های شبکه از امنیت بالایی برخوردارند و همچنین اضافه شدن قابلیت Domain Controller در آنها، مدیریت شبکه را بسیار متمرکز و آسانتر از قبل کرد.
قیمت ویندوز 95 در زمان ارائه به بازار 89.85 دلار بود در حالیکه ویندوز ویستا بین 199 تا 399 دلار قیمت گذاری شده است. چنانچه بخواهید ویندوز خود را از XP  به ویستا ارتقاء دهید، باید 99 دلار پرداخت کنید.

 نسخه خانگی آن (Home Edition)  به میزان 259دلار قیمت گذاری شده و نسخه حرفه‌ای آن (Professional) هم 399 دلار قیمت دارد.
تعداد خطوط برنامه نویسی شده در ویندوز 95 ، 11.2 میلیون خط بوده است در حالیکه در ویندوز ویستا ، حداقل 50 میلیون خط بنامه وجود دارد. برای تولید ویندوز 95 دقیقا 200 برنامه نویس مشغول به کار بودند و در ویندوز ویستا 2000 برنامه نویس به صورت همزمان مشغول به کار بوده‌اند.

پیشرفت امکانات مایکروسافت طی 20 سال اخیر به حدی بوده که بیل گیتس اکنون ثروتمندترین فرد جهان است و روز به روز بر ثروت خود می‌افزاید و به نحوی کل جهان را به خود و محصولاتش وابسته کرده است. در واقع بیل گیتس و شرکایش باید ممنون مسئولان شرکت Dr Dos باشند که دیر به جلسه با شرکت IBM  رسیدند و مسئولان IBM  که این فرصت را به شرکت کوچک مایکروسافت دادند تا سیستم عامل خود را بر روی کامپیوترهای خانگی IBM  قرار دهند و اینگونه شهرت جهانی پیدا کنند.